El barrio de Charlestown, en Boston, es desde siempre un criadero de ladrones. Como Doug (Ben Affleck), que dirige una banda especializada en asaltos a bancos y furgones blindados. Durante el robo a un banco, el violento Jem (Jeremy Renner) hiere gravemente al subdirector y toma como rehén a la guapa Claire (Rebecca Hall), directora de la sucursal. Una vez que la liberan, Doug sigue a la chica para asegurarse que no habla demasiado con la policía. Mientras la amistad casi fraternal entre Doug y Jem se enrarece, Doug comienza a enamorarse de Claire y a plantearse seriamente dejar su carrera delictiva.
No es demasiado original el argumento de esta adaptación de la novela Prince of Thieves, de Chuck Hogan. Al fin y al cab ...
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